Na frase Já passava das duas da manhã quando aquele grupo de jovens se encontraram perto do restaurante existe uma locução (aquele grupo de jovens) que corresponde a um sujeito da oração subordinada (quando aquele grupo de jovens se encontraram perto do restaurante) com uma estrutura complexa. Nesta locução, o núcleo do sintagma é grupo, e é com este substantivo que deve concordar o verbo encontrar. Desta forma, a frase correcta seria Já passava das duas da manhã quando aquele grupo de jovens se encontrou perto do restaurante.

Na frase Eles representam diversas correntes de opinião e devem exprimirem-se com liberdade há o uso incorrecto de um infinitivo pessoal (forma flexionada do infinitivo, ex.: exprimirem-se). O infinitivo pessoal de uma oração infinitiva completiva carece de sujeito próprio diferente do da oração principal (por exemplo na frase: A mãe pediu para eles não correrem no jardim, o sujeito da oração principal é A mãe e o sujeito da oração infinitiva completiva é eles). Em estruturas construídas com verbo auxiliar ou semiauxilar e verbo principal (ex. devem exprimir-se) deve ser utilizado o infinitivo impessoal (forma não flexionada, ex.: exprimir), pois essas estruturas correspondem apenas a uma oração com um só sujeito (eles devem exprimir-se) e a flexão verbal já está no verbo auxiliar ou semiauxiliar (devem). É este o caso da frase que nos colocou como dúvida, logo, a frase correcta será Eles representam diversas correntes de opinião e devem exprimir-se com liberdade. Abaixo encontram-se dois outros exemplos de estruturas semelhantes:

Em vez de: *Os bandidos que assaltaram o banco começaram a correrem.

Escreva-se: Os bandidos que assaltaram o banco começaram a correr.

Em vez de: *Há a possibilidade de as pessoas poderem copiarem os programas.

Escreva-se: Há a possibilidade de as pessoas poderem copiar os programas.